Da nossa perspectiva do século XXI, as piores derrotas militares da Roma antiga devem incluir aquelas que mudaram o caminho e o progresso da poderoso Império Romano. Do ponto de vista da história antiga, eles também incluem aqueles que os próprios romanos sustentaram até as gerações posteriores como contos de advertência, bem como aqueles que os tornaram mais fortes. Nesta categoria, os historiadores romanos incluíram histórias de perdas mais dolorosas por um grande número de mortes e capturas, mas também por humilhantes fracassos militares.
A Batalha de Allia (também conhecida como Desastre Gálico) foi relatada em Livy. Enquanto em Clusium, os enviados romanos pegaram em armas, violando uma lei estabelecida das nações. No que Livy considerou uma guerra justa, os gauleses vingou-se e despediu a cidade deserta de Roma, dominando a pequena guarnição no Capitólio e exigindo um grande resgate em ouro.
Enquanto os romanos e os gauleses estavam negociando o resgate, Marcus Furius Camillus apareceu com um exército e expulsaram os gauleses, mas a perda (temporária) de Roma lançou uma sombra sobre as relações romano-gálicas pelos próximos 400 anos.
Também relatada em Livy, a Batalha de Caudine Forks foi uma derrota mais humilhante. o Cônsules romanos Veturius Calvinus e Postumius Albinus decidiram invadir Samnium em 321 aC, mas planejaram mal, escolhendo o caminho errado. A estrada conduzia por uma passagem estreita entre Caudium e Calatia, onde o general samnita Gavius Pontius prendeu os romanos, forçando-os a se render.
Em ordem de classificação, cada homem no Exército romano foi sistematicamente submetido a um ritual humilhante, forçado a "passar sob o jugo" (passum sub iugum em latim), durante o qual foram despidos e tiveram que passar sob um jugo formado por lanças. Embora poucos tenham sido mortos, foi um desastre notável e conspícuo, resultando em uma humilhação de rendição e tratado de paz.
Ao longo de seus muitos anos de campanhas na península italiana, o líder das forças militares em Cartago Aníbal infligiu derrota esmagadora após derrota esmagadora nas forças romanas. Enquanto ele nunca marchou sobre Roma (visto como um erro tático da parte dele), canibal venceu a Batalha de Canas, na qual ele lutou e derrotou o maior exército de campo de Roma.
Segundo escritores como Políbio, Livy e Plutarco, as forças menores de Aníbal mataram entre 50.000 a 70.000 homens e capturaram 10.000. A perda forçou Roma a repensar completamente todos os aspectos de suas táticas militares. Sem Canas, nunca haveria Legiões Romanas.
Os Cimbri e Teutones eram tribos germânicas que moviam suas bases entre vários vales da Gália. Eles enviaram emissários para o Senado em Roma solicitando terras ao longo do Reno, um pedido que foi negado. Em 105 AEC, um exército dos Cimbri desceu a margem oriental do Ródano para Aruasio, o posto avançado romano mais distante da Gália.
Em Arausio, o cônsul Cn. Mallius Maximus e procônsul Q. Servilius Caepio tinha um exército de cerca de 80.000 pessoas e, em 6 de outubro de 105 aC, ocorreram dois compromissos separados. Caepio foi forçado a voltar para o Ródano, e alguns de seus soldados tiveram que nadar com armadura completa para escapar. Livy cita a alegação do analista Valerius Antias de que 80.000 soldados e 40.000 empregados e seguidores do campo foram mortos, embora isso seja provavelmente um exagero.
Entre 54 e 54 aC, o Triumvir Marcus Licinius Crasso deixe uma invasão imprudente e não provocada de Parthia (Turquia moderna). Os reis partos haviam se esforçado bastante para evitar um conflito, mas questões políticas no estado romano o forçaram. Roma foi liderada por três dinastias concorrentes, Crasso, Pompeu e César, e todos eles estavam empenhados em conquista estrangeira e glória militar.
Em Carrhae, as forças romanas foram esmagadas e Crasso foi morto. Com a morte de Crasso, um confronto final entre César e Pompeu tornou-se inevitável. Não foi a travessia do Rubicão que foi a sentença de morte da República, mas a morte de Crasso em Carrhae.
No Floresta de Teutoburgo, três legiões sob o governador da Germânia, Publius Quinctilius Varus, e seus ajudantes civis foram emboscados e praticamente exterminados pelos supostamente amigáveis Cherusci liderados por Armínio. Dizia-se que Varus era arrogante e cruel e exercia uma tributação pesada sobre as tribos germânicas.
As perdas romanas totais foram relatadas entre 10.000 e 20.000, mas o desastre fez com que a fronteira coalizasse no Reno, e não no Elba, como planejado. Essa derrota marcou o fim de qualquer esperança de expansão romana através do Reno.
Em 376 EC, os godos suplicaram a Roma que lhes permitisse atravessar o Danúbio para escapar das privações de Atilla, o Huno. Valens, com sede em Antioquia, viu uma oportunidade de obter novas receitas e tropas fortes. Ele concordou com a mudança e 200.000 pessoas atravessaram o rio para o Império.
A migração maciça, no entanto, resultou em uma série de conflitos entre o povo germânico faminto e uma administração romana que não iria alimentar ou dispersar esses homens. Em 9 de agosto de 378 dC, um exército de godos liderado por Fritigern levantou-se e atacou os romanos. Valens foi morto e seu exército perdeu para os colonos. Dois terços do exército oriental foram mortos. Ammianus Marcellinus chamou de "o começo dos males para o império romano naquela época e depois".
No século V dC, o Império Romano estava em plena decadência. O rei visigodo e bárbaro Alaric era um fazedor de reis, e ele negociou para instalar um dos seus, Priscus Attalus, como imperador. Os romanos se recusaram a acomodá-lo e ele atacou Roma em 24 de agosto de 410 dC.
Um ataque a Roma foi simbolicamente sério, motivo pelo qual Alaric demitiu a cidade, mas Roma não era mais politicamente central e o saque não foi uma derrota militar romana.