Nem sempre foi possível determinar de que lado certos indivíduos lutaram durante a Guerra Civil dos EUA, especialmente quando os guerrilheiros confederados estavam envolvidos no estado do Missouri. Embora o Missouri tenha sido um estado de fronteira que permaneceu neutro durante a Guerra Civil, o estado forneceu mais 150.000 soldados que lutaram durante esse conflito - 40.000 no lado confederado e 110.000 no União.
Em 1860, o Missouri realizou uma Convenção Constitucional, onde o principal tópico era a secessão e o voto era permanecer na União, mas permanecer neutro. Nas eleições presidenciais de 1860, o Missouri foi um dos únicos dois estados que o candidato democrata, Stephen A. Douglas, transportado (sendo New Jersey o outro) sobre o republicano Abraham Lincoln. Os dois candidatos se encontraram em uma série de debates onde eles discutiram suas crenças individuais. Douglas tinha rodado em uma plataforma que queria manter o status quo, enquanto Lincoln acreditava que a escravidão era uma questão que precisava ser tratada pela União como um todo.
A ascensão de William Quantrill
Após o início da Guerra Civil, o Missouri continuou sua tentativa de permanecer neutro, mas acabou com dois governos diferentes que apoiavam lados opostos. Isso causou muitos casos em que vizinhos estavam lutando com vizinhos. Também levou a líderes guerrilheiros famosos como William Quantrill, que construiu seu próprio exército que lutou pela Confederação.
William Quantrill nasceu em Ohio, mas acabou se estabelecendo no Missouri. Quando a Guerra Civil começou, Quantrill estava no Texas, onde fez amizade com Joel B. Mayes que mais tarde seria eleito Chefe Principal da Nação Cherokee em 1887. Foi durante essa associação com Mayes que ele aprendeu a arte da guerra de guerrilha com os nativos americanos.
Quantrill retornou ao Missouri e, em agosto de 1861, lutou com o general Sterling Price na batalha de Wilson's Creek, perto de Springfield. Logo após essa batalha, Quantrill deixou o Exército Confederado para formar seu próprio exército de irregulares que se tornou famoso nos Raiders de Quantrill.
No início, os Raiders de Quantrill consistiam em pouco mais de uma dúzia de homens e patrulhavam a fronteira entre Kansas e Missouri, onde emboscaram soldados da União e simpatizantes da União. Sua principal oposição foram os Jayhawkers - guerrilheiros do Kansas cuja lealdade era a favor da União. A violência ficou tão grave que a área ficou conhecida como ' Sangramento Kansas'.
Em 1862, Quantrill tinha aproximadamente 200 homens sob seu comando e concentrou seus ataques pela cidade de Kansas City e Independence. Como o Missouri estava dividido entre os partidários da União e dos fiéis confederados, Quantrill conseguiu facilmente recrutar homens do sul que se ressentiam do que eles consideravam a regra severa da União.
Os irmãos James e os incursores de Quantrill
Em 1863, a força de Quantrill havia aumentado para mais de 450 homens, um dos quais era Frank James, irmão mais velho de Jesse James. Em agosto de 1863, Quantrill e seus homens cometeram o que ficou conhecido como Massacre de Lawrence. Eles queimaram a cidade de Lawrence, Kansas e mataram mais de 175 homens e meninos, muitos deles na frente de suas famílias. Embora Quantrill tenha como alvo Lawrence, por ser um centro para Jayhawkers, acredita-se que o terror imposto ao residentes das cidades provinham da união de familiares de apoiadores e aliados de Quantrill, incluindo as irmãs de William T. Anderson - que foi um membro importante do Raan de Quantrill. Várias dessas mulheres morreram, incluindo uma das irmãs de Anderson enquanto presas pela União.
Anderson que foi apelidado de 'Bloody Bill'. Mais tarde, Quantrill teria uma briga que fez com que Anderson se tornasse o líder da maior parte do grupo de guerrilheiros de Quantrill, que incluiria Jesse James, 16 anos. Quantrill, por outro lado, agora tinha uma força que apenas algumas dezenas.
O Massacre de Centralia
Em setembro de 1864, Anderson tinha um exército que totalizava aproximadamente 400 guerrilheiros e eles estavam se preparando para ajudar o Exército Confederado em uma campanha para invadir o Missouri. Anderson levou cerca de 80 de seus guerrilheiros para Centralia, Missouri, para coletar informações. Nos arredores da cidade, Anderson parou um trem. A bordo estavam 22 soldados da União que estavam de licença e estavam desarmados. Depois de ordenar que esses homens removessem seus uniformes, os homens de Anderson executaram todos os 22. Mais tarde, Anderson usaria esses uniformes da União como disfarces.
Uma força da União nas proximidades, de aproximadamente 125 soldados, começou a perseguir Anderson, que naquela época havia se juntado a ele inteiro. Anderson montou uma armadilha usando um pequeno número de sua força como isca pela qual os soldados da União caíram. Anderson e seus homens cercaram a força da União e mataram todos os soldados, mutilando e escalpelando corpos. Frank e Jesse James, bem como um futuro membro de sua gangue Cole Younger, todos cavalgaram com Anderson naquele dia. O 'Massacre de Centralia' foi uma das piores atrocidades que ocorreram durante a Guerra Civil.
O Exército da União estabeleceu como prioridade máxima matar Anderson e apenas um mês depois da Centralia eles atingiram esse objetivo. No início de 1865, Quantrill e seus guerrilheiros haviam se mudado para o oeste do Kentucky e em maio, depois de Robert E. Lee se rendeu, Quantrill e seus homens foram emboscados. Durante esse conflito, Quantrill foi baleado nas costas fazendo com que ele ficasse paralisado do peito para baixo. Quantrill morreu o seguinte como resultado de seus ferimentos.