O que é um éster em química?

Um éster é um orgânico composto onde o hidrogênio no composto grupo carboxila é substituído por um Hidrocarbonetos grupo. Os ésteres são derivados de ácidos carboxílicos e (geralmente) álcool. Enquanto o ácido carboxílico possui o grupo -COOH, o hidrogênio é substituído por um hidrocarboneto em um éster. A fórmula química de um éster assume a forma RCO₂R ', em que R é a parte de hidrocarboneto do ácido carboxílico e R' é o álcool.

O termo "éster" foi cunhado pelo químico alemão Leopold Gmelin em 1848. É provável que o termo tenha sido uma contração da palavra alemã "essigäther", que significa "éter acético".

O acetato de etila (etanoato de etila) é um éster. O hidrogênio no grupo carboxila de ácido acético é substituído por um grupo etil.

Outros exemplos de ésteres incluem propanoato de etila, metanoato de propila, etanoato de propila e butanoato de metila. Os glicéridos são ésteres de ácidos graxos do glicerol.

Gorduras e óleos são exemplos de ésteres. A diferença entre eles é o ponto de fusão de seus ésteres. Se o ponto de fusão estiver abaixo da temperatura ambiente, o éster é considerado um óleo (como óleo vegetal). Por outro lado, se o éster é um sólido à temperatura ambiente, é considerado uma gordura (como manteiga ou banha).

A nomeação de ésteres pode ser confusa para os estudantes que são novos em química orgânica porque o nome é o oposto da ordem em que a fórmula está escrita. No caso de etanoato de etila, por exemplo, o grupo etila é listado antes do nome. "Etanoato" vem do ácido etanóico.

Embora os nomes de ésteres da IUPAC venham do álcool e ácido parental, muitos ésteres comuns são chamados por seus nomes triviais. Por exemplo, etanoato é comumente chamado de acetato, metanoato é formato, propanoato é chamado propionato e butanoato é chamado butirato.

Os ésteres são um pouco solúveis em água porque podem atuar como aceitadores de ligações de hidrogênio para formar ligações de hidrogênio. No entanto, eles não podem atuar como doadores de ligações de hidrogênio, portanto, não se auto-associam. Os ésteres são mais voláteis que os ácidos carboxílicos de tamanho comparável, mais polares que os éteres e menos polares que os álcoois. Os ésteres tendem a ter uma fragrância frutada. Eles podem ser diferenciados entre si usando cromatografia em fase gasosa por causa de sua volatilidade.

Os poliésteres são uma classe importante de plásticos, constituído por monômeros ligados por ésteres. Ésteres de baixo peso molecular atuam como moléculas de fragrância e feromônios. Glicerídeos são lipídios encontrados no óleo vegetal e na gordura animal. Os fosfoésteres formam a espinha dorsal do DNA. Ésteres de nitrato são comumente usados ​​como explosivos.

Esterificação é o nome dado a qualquer reação química que forma um éster como produto. Às vezes, a reação pode ser reconhecida pela fragrância frutada ou floral liberada pela reação. Um exemplo de uma reação de síntese de éster é a esterificação de Fischer, na qual um ácido carboxílico é tratado com álcool na presença de uma substância desidratante. A forma geral da reação é:

RCO₂H + R′OH ⇌ RCO₂R ′ + H₂O

A reação é lenta sem catálise. O rendimento pode ser melhorado adicionando um excesso de álcool, usando um agente de secagem (como ácido sulfúrico) ou removendo a água.

A transesterificação é uma reação química que transforma um éster em outro. Ácidos e bases catalisam a reação. A equação geral para a reação é:

RCO₂R ′ + CH₃OH → RCO₂CH₃ + R′OH