A vida de um pirata era difícil: eles eram enforcados se pegos, tinham que lutar e torturar vítimas para encontrar seu tesouro, e a disciplina podia ser dura. A pirataria pode ocasionalmente dar frutos, às vezes... às vezes é um grande momento! Aqui estão dez momentos decisivos do idade da pirataria.
Howell Davis foi um dos piratas mais inteligentes da história, preferindo truques à violência. Em 1718, o capitão Davis decidiu demitir o Castelo da Gâmbia, um forte inglês na costa da África. Em vez de atacar com canhões, ele inventou um truque. Posando como um comerciante rico procurando comprar escravos, ele ganhou a confiança do comandante do castelo. Convidado para o castelo, ele posicionou seus homens entre os guardas do castelo e suas armas. De repente, ele puxou uma pistola no comandante e seus homens tomaram o castelo sem disparar um tiro. Os piratas alegres prenderam os soldados, beberam todo o álcool no castelo, dispararam os canhões do forte por diversão e fugiram com 2.000 libras de prata.
Em julho de 1718, Woodes Rogers, um ex-corsário duro, foi enviado pelo governo britânico para pôr um fim à praga da pirataria no Caribe. É claro que o pirata local Charles Vane teve que lhe dar as boas-vindas, o que ele fez: disparar contra o navio do governador ao entrar no porto de Nassau. Depois de perder tempo, mais tarde naquela noite, Vane enviou um fogo ardente após a bandeira do governador e disparou contra ele novamente antes de sair para a noite. Rogers riria pela última vez: Vane foi capturado dentro de um ano e enforcado em Porta real.
Em 19 de julho de 1715, uma enorme frota espanhola de tesouros composta por dez galeões carregados de tesouros e sua escolta de navios de guerra foi capturada por um furacão na Flórida e totalmente destruída. Cerca de metade dos marinheiros espanhóis sobreviveu, afundou na costa e rapidamente começaram a coletar o máximo possível do tesouro espalhado. As notícias viajaram rapidamente do infortúnio espanhol, e todos os piratas do Caribe logo seguiram a costa da Flórida. O primeiro a chegar foi o capitão Henry Jennings (entre cujos homens havia um jovem pirata promissor chamado Charles Vane), que prontamente despediu o campo de salvamento espanhol, fugindo com 87.000 libras em prata sem disparar tiro.
As coisas pareciam sombrias para Calico Jack Rackham. Ele e seus homens haviam ancorado em uma baía isolada em Cuba para suprir suprimentos quando um grande barco espanhol apareceu. Os espanhóis já haviam capturado uma pequena corveta inglesa, que estavam mantendo ilegalmente nas águas espanholas. A maré estava baixa, então os espanhóis não puderam chegar a Rackham e seus piratas naquele dia, então o navio de guerra bloqueou sua saída e esperou pela manhã. Na calada da noite, Rackham e seus homens remaram até o cativo navio inglês e venceram silenciosamente os espanhóis a bordo. Quando a manhã chegou, os espanhóis começaram a explodir o velho navio de Rackham, agora vazio, enquanto Calico Jack e sua tripulação saíam de debaixo do nariz deles!
Em abril de 1718, Edward "Barba Negra" Teach percebeu que o rico porto de Charleston era basicamente indefeso. Ele estacionou seu enorme navio de guerra, o A vingança da rainha Anne, do lado de fora da entrada do porto. Ele logo capturou um punhado de navios entrando ou saindo do porto. Barba Negra enviou uma mensagem aos líderes da cidade de que ele estava segurando o resgate da cidade (bem como dos homens e mulheres a bordo dos navios que ele havia capturado). Alguns dias depois, o resgate foi pago: uma caixa de remédios.
Capitão Henry Morgan, um pirata muito inteligente, é o único a aparecer nesta lista duas vezes. Em 10 de julho de 1668, o lendário capitão Morgan e um pequeno exército de bucaneiros atacaram o porto espanhol de Portobello. Morgan e seus 500 homens rapidamente venceram as defesas e saquearam a cidade. Depois que a cidade foi saqueada, eles enviaram uma mensagem ao governador espanhol do Panamá, exigindo um resgate por Portobello... ou eles a queimariam até o chão! Os espanhóis pagaram, os bucaneiros dividiram o saque e o resgate, e a reputação de Morgan como o maior dos corsários foi cimentada.
Sir Francis Drake teve muitas façanhas famosas contra os espanhóis e é difícil citar apenas uma, mas a tomada do navio do tesouro Nossa Senhora da Conceição tem que classificar lá em cima na lista de ninguém. A Concepción era um navio poderoso, apelidado de "Cacafuego" (em inglês "Fireshitter") por sua tripulação. Carregava tesouros regularmente do Peru para o Panamá, de onde seria enviado para a Espanha. Drake, em seu navio Golden Hind, alcançou a Concepción em 1 de março de 1579. Posando como comerciante, Drake foi capaz de chegar ao lado da Conceição antes de abrir fogo. Os espanhóis ficaram atordoados e os piratas os embarcaram antes que soubessem o que estava acontecendo. Drake conquistou o prêmio com apenas uma luta. A quantidade de tesouros a bordo era impressionante: foram precisos seis dias para descarregar tudo. Quando ele trouxe o tesouro de volta para a Inglaterra, Rainha Elizabeth I fez dele um cavaleiro.
Henry "Long Ben" Avery estava destinado a ter uma curta carreira de pirata. Em julho de 1695, apenas cerca de um ano depois de liderar um motim que o levou a se tornar um pirata e a adquirir um navio, Avery alcançou o Ganj-i-Sawai, o navio do tesouro do Príncipe Moghul da Índia, que ele prontamente atacou e despediu. Foi um dos transportes mais ricos da história da pirataria. O navio estava cheio de riquezas além dos sonhos mais loucos dos piratas, que retornaram ao Caribe e se aposentaram. Contos da época diziam que Avery havia começado seu próprio reino com sua riqueza, mas é mais provável que ele tenha perdido seu dinheiro e morrido pobre.
Em 1669, o capitão Henry Morgan e seus bucaneiros entraram no lago Maracaibo, que é anexado ao Oceano Atlântico por um canal estreito. Eles passaram algumas semanas invadindo as cidades espanholas ao redor do lago, mas demoraram demais. Um almirante espanhol apareceu com três navios de guerra e reocupou uma fortaleza no canal. Morgan estava encurralado. Morgan, em seguida, superou seu colega espanhol duas vezes. Primeiro, ele fingiu um ataque à capitânia espanhola, mas, na realidade, o maior de seus navios havia sido preenchido com pó e explodiu o navio inimigo em pedaços. Outro navio espanhol foi capturado e o terceiro encalhou e foi destruído. Então Morgan fingiu enviar homens para terra, e quando os espanhóis na fortaleza moveram os canhões para combater essa ameaça, Morgan e seus navios passaram calmamente por ela uma noite com a maré. Morgan escapou sem riscos e com todo o tesouro!
Bartholomew "Black Bart" Roberts foi o maior dos piratas da Era de Ouro, e é fácil entender o porquê. Um dia, ele estava navegando na costa do Brasil quando encontrou uma enorme frota de 42 navios guardados por dois homens enormes, cada um carregando 70 canhões: era a frota anual de tesouros portugueses. Roberts entrou na frota casualmente e naquela noite capturou um dos navios sem dar nenhum alarme. Seus cativos apontaram o navio mais rico do comboio e, no dia seguinte, Roberts navegou até ele e atacou rapidamente. Antes que alguém soubesse o que estava acontecendo, os homens de Roberts haviam capturado o navio do tesouro e os dois navios partiram! As poderosas escoltas perseguiram, mas não foram rápidas o suficiente: Roberts escapou.