Purinas e pirimidinas são dois tipos de aromático heterocíclico compostos orgânicos. Em outras palavras, são estruturas em anel (aromáticas) que contêm nitrogênio e carbono nos anéis (heterocíclicos). Tanto as purinas quanto as pirimidinas são semelhantes à estrutura química da molécula orgânica piridina (C5H5N) A piridina, por sua vez, está relacionada ao benzeno (C6H6), exceto que um dos átomos de carbono é substituído por um átomo de nitrogênio.
Purinas e pirimidinas são moléculas importantes na química orgânica e bioquímica porque são a base para outras moléculas (por exemplo, cafeína, teobrominateofilina, tiamina) e porque são componentes-chave dos ácidos nucléicos ácido dexoyribonucleic (DNA) e ácido ribonucleico (RNA).
Pirimidinas
Uma pirimidina é um anel orgânico constituído por seis átomos: 4 átomos de carbono e 2 átomos de nitrogênio. Os átomos de nitrogênio são colocados nas posições 1 e 3 ao redor do anel. Os átomos ou grupos ligados a este anel distinguem as pirimidinas, que incluem citosina, timina, uracil, tiamina (vitamina B1), ácido úrico e barbituatos. As pirimidinas funcionam em
DNA e RNA, sinalização celular, armazenamento de energia (como fosfatos), regulação enzimática, e para fazer proteínas e amido.Purinas
Uma purina contém um anel de pirimidina fundido com um anel de imidazol (um anel de cinco membros com dois átomos de nitrogênio não adjacentes). Essa estrutura de dois anéis possui nove átomos formando o anel: 5 átomos de carbono e 4 átomos de nitrogênio. Diferentes purinas são distinguidas pelos átomos ou grupos funcionais ligados aos anéis.
As purinas são as moléculas heterocíclicas de maior ocorrência que contêm nitrogênio. Eles são abundantes em carne, peixe, feijão, ervilha e grãos. Exemplos de purinas incluem cafeína, xantina, hipoxantina, ácido úrico, teobromina e bases nitrogenadas adenina e guanina. As purinas têm praticamente a mesma função que as pirimidinas nos organismos. Eles fazem parte do DNA e RNA, sinalização celular, armazenamento de energia e regulação enzimática. As moléculas são usadas para fazer amido e proteínas.
Ligação entre Purinas e Pirimidinas
Embora as purinas e as pirimidinas incluam moléculas que são ativas por si próprias (como em medicamentos e vitaminas), elas também formam ligações de hidrogênio entre si para ligar as duas cadeias da dupla hélice do DNA e formar moléculas complementares entre o DNA e o RNA. No DNA, a purina adenina se liga à pirimidina timina e a purina guanina se liga à pirimidina citosina. No RNA, a adenina se liga ao uracil e a guanina ainda se liga à citosina. São necessárias quantidades aproximadamente iguais de purinas e pirimidinas para formar DNA ou RNA.
Vale ressaltar que há exceções aos pares de bases clássicos do Watson-Crick. No DNA e no RNA, outras configurações ocorrem, na maioria das vezes envolvendo pirimidinas metiladas. Estes são chamados de "pares oscilantes".
Comparando e contrastando purinas e pirimidinas
As purinas e as pirimidinas consistem em anéis heterocíclicos. Juntos, os dois conjuntos de compostos compõem as bases nitrogenadas. No entanto, existem diferenças distintas entre as moléculas. Obviamente, como as purinas consistem em dois anéis em vez de um, eles têm um peso molecular mais alto. A estrutura do anel também afeta os pontos de fusão e a solubilidade dos compostos purificados.
O corpo humano sintetiza (anabolismo) e decompõe (catabolismo) as moléculas de maneira diferente. O produto final do catabolismo da purina é o ácido úrico, enquanto os produtos finais do catabolismo da pirimidina são amônia e dióxido de carbono. O corpo também não produz as duas moléculas no mesmo local. As purinas são sintetizadas principalmente no fígado, enquanto uma variedade de tecidos produz pirimidinas.
Aqui está um resumo dos fatos essenciais sobre purinas e pirimidinas:
| Purina | Pirimidina | |
| Estrutura | Anel duplo (um é uma pirimidina) | Anel único |
| Fórmula química | C5H4N4 | C4H4N2 |
| Bases nitrogenadas | Adenina, guanina | Citosina, uracilo, timina |
| Usos | DNA, RNA, vitaminas, medicamentos (por exemplo, barbituatos), armazenamento de energia, síntese de proteínas e amido, sinalização celular, regulação enzimática | DNA, RNA, medicamentos (por exemplo, estimulantes), armazenamento de energia, síntese de proteínas e amido, regulação de enzimas, sinalização celular |
| Ponto de fusão | 214 ° C (417 ° F) | 20 a 22 ° C (68 a 72 ° F) |
| Massa molar | 120,115 g · mol−1 | 80,088 g mol−1 |
| Solubilidade (Água) | 500 g / L | Miscível |
| Biossíntese | Fígado | Vários tecidos |
| Catabolism Product | Ácido úrico | Amônia e dióxido de carbono |
Fontes
- Carey, Francis A. (2008). Química orgânica (6a ed.). Mc Graw Hill. ISBN 0072828374.
- Guyton, Arthur C. (2006). Manual de Fisiologia Médica. Filadélfia, PA: Elsevier. p. 37. ISBN 978-0-7216-0240-0.
- Joule, John A.; Mills, Keith, eds. (2010). Química Heterocíclica (5ª ed.). Oxford: Wiley. ISBN 978-1-405-13300-5.
- Nelson, David L. e Michael M Cox (2008). Princípios de Bioquímica de Lehninger (5ª ed.). W.H. Freeman e companhia. p. 272. ISBN 071677108X.
- Soukup, Garrett A. (2003). "Ácidos Nucleicos: Propriedades Gerais." eLS. Sociedade Americana de Câncer. doi:10.1038 / npg.els.0001335 ISBN 9780470015902.