Roberts era um oficial a bordo do navio negreiro Princesa em 1719, quando seu navio foi capturado por piratas sob o galês Howell Davis. Talvez porque Roberts também fosse galês, ele fosse um dos poucos homens que foram forçados a se juntar aos piratas.
Por todas as contas, Roberts não tinha vontade de se juntar aos piratas, mas ele não tinha escolha.
Para um cara que não queria ser pirata, ele acabou sendo muito bom. Ele logo ganhou o respeito da maioria de seus companheiros de navio e, quando Davis foi morto apenas seis semanas depois de Roberts se juntar à tripulação, Roberts foi nomeado capitão.
Ele abraçou o papel, dizendo que se ele tivesse que ser um pirata, era melhor ser capitão. Seu primeiro comando foi atacar a cidade onde Davis fora morto, vingar seu ex-capitão.
A maior pontuação de Roberts veio quando ele se deparou com uma frota de tesouros portuguesa ancorada fora do Brasil. Fingindo fazer parte do comboio, ele entrou na baía e silenciosamente levou um dos navios. Ele perguntou ao capitão qual navio tinha mais saque.
Ele então navegou até aquele navio, atacou e embarcou antes que alguém soubesse o que estava acontecendo. Quando a escolta do comboio - dois imensos homens de guerra portugueses - entrou em cena, Roberts estava navegando em seu próprio navio e no navio do tesouro que ele acabara de pegar. Foi uma jogada corajosa e valeu a pena.
Roberts foi indiretamente responsável por iniciar as carreiras de outros capitães piratas. Pouco depois de capturar o tesouro português, um de seus capitães, Walter Kennedy, partiu com ele, enfurecendo Roberts e começando uma breve carreira de pirata.
Cerca de dois anos depois, Thomas Anstis foi convencido por membros da tripulação descontentes a partirem por conta própria. Em uma ocasião, dois navios cheios de pretensos piratas o procuraram, procurando conselhos. Roberts gostou deles e deu-lhes conselhos e armas.
Sabe-se que Roberts usou pelo menos quatro bandeiras diferentes. Aquele geralmente associado a ele era preto com um esqueleto branco e um pirata, segurando uma ampulheta entre eles. Outra bandeira mostrou um pirata em pé em dois crânios. Abaixo estava escrito ABH e AMH, representando "A Barbadian Head" e "A Martinico's Head".
Roberts odiava a Martinica e Barbados, pois haviam enviado navios para pegá-lo. Durante sua batalha final, sua bandeira tinha um esqueleto e um homem segurando uma espada flamejante. Quando ele viajou para a África, ele tinha uma bandeira negra com um esqueleto branco. O esqueleto segurava ossos cruzados em uma mão e uma ampulheta na outra. Ao lado do esqueleto havia uma lança e três gotas vermelhas de sangue.
Em 1721, Roberts capturou a enorme fragata Onslow. Ele mudou o nome dela para Royal Fortune (ele nomeou a maioria de seus navios a mesma coisa) e montou 40 canhões nela.
O novo Royal Fortune Era um navio pirata quase invencível e, na época, apenas um navio da marinha bem armado podia esperar ficar contra ela. o Royal Fortune era um navio pirata tão impressionante quanto o de Sam Bellamy Whydah ou Barba Negra A vingança da rainha Anne.
Nos três anos entre 1719 e 1722, Roberts capturou e saqueou mais de 400 navios, aterrorizando o transporte mercante da Terra Nova para o Brasil e o Caribe e a costa africana. Nenhum outro pirata da sua idade chega perto desse número de navios capturados.
Ele teve sucesso em parte porque pensava grande, geralmente comandando uma frota de dois a quatro navios piratas que podiam cercar e capturar vítimas.
Em janeiro de 1722, Roberts capturou o Porco-espinho, uma navio negreiro ele havia encontrado ancorado. O capitão do navio estava em terra, então Roberts enviou uma mensagem, ameaçando queimar o navio se um resgate não fosse pago.
O capitão recusou, então Roberts queimou o porco-espinho com cerca de 80 escravos ainda amarrados a bordo. Curiosamente, seu apelido "Black Bart" é atribuído não à sua crueldade, mas ao seu cabelo escuro e pele.
Roberts foi duro e lutou até o fim. Em fevereiro de 1722, o Andorinha, um homem de guerra da Marinha Real, estava se aproximando da Royal Fortune, já tendo capturado o Great Ranger, outro navio de Roberts.
Roberts poderia ter corrido, mas ele decidiu ficar de pé e lutar. Roberts foi morto no primeiro ataque, no entanto, sua garganta foi arrancada pelo tiro de uma das AndorinhaCanhões. Seus homens seguiram sua ordem de pé e jogaram seu corpo ao mar. Sem liderança, os piratas logo se renderam; a maioria deles acabou sendo enforcada.
No filme "The Princess Bride", o personagem de "Dread Pirate Roberts" faz referência a ele. Roberts tem sido alvo de vários filmes e livros.