Nomeado após um personagem fictício, Sadie Hawkins Day comemora a inversão de papéis, sancionando as mulheres a convidar homens para um encontro ou até mesmo propor casamento.
Há um equívoco comum de que 29 de fevereiro (mais conhecido como Dia do Salto) é o dia de Sadie Hawkins. Embora não seja esse o caso, o dia 29 de fevereiro tem significado para as mulheres, graças a um velho irlandês tradição chamada Reclamação de St. Bridget, que concedia às mulheres permissão para propor casamento nesse dia.
Sadie Hawkins Day está enraizado na história de Sadie Hawkins, um personagem criado por Al Capp na história em quadrinhos Li'l Abner. Sadie Descrita como "a garota mais caseira das montanhas", Sadie não conseguiu um encontro; então seu pai, um cidadão de destaque na cidade de Dogpatch, nomeou um dia depois dela para ajudar Sadie a conseguir um homem. No dia de Sadie Hawkins, uma corrida de pés foi realizada em Dogpatch para que as mulheres pudessem buscar os solteiros elegíveis da cidade.
De acordo com o site Li'l Abner, Sadie Hawkins Day é uma data não especificada em novembro que Al Capp observou em sua história em quadrinhos por quatro décadas.