Para ser um bom pirata, você precisava ser cruel, carismático, inteligente e oportunista. Você precisava de um bom navio, uma tripulação capaz e sim, muito rum. De 1695 a 1725, muitos homens tentaram a pirataria e a maioria morreu sem nome em uma ilha deserta ou em um laço. Alguns, no entanto, tornaram-se conhecidos - e até ricos. Aqui, olhe mais de perto aqueles que se tornaram os piratas mais bem-sucedidos da Era de ouro da pirataria.
Poucos piratas afetaram o comércio e a cultura pop que o Barba Negra tem. De 1716 a 1718, Barba Negra governou o Atlântico em seu maciço carro-chefe A vingança da rainha Anne, na época um dos navios mais poderosos do mundo. Na batalha, ele enfiava mechas de fumar em seus longos cabelos negros e barba, dando-lhe a aparência de um demônio raivoso: muitos marinheiros acreditavam que ele realmente era o diabo. Ele até saiu em grande estilo, lutando até a morte em 22 de novembro de 1718.
George Lowther era um oficial de baixo nível a bordo do Castelo da Gâmbia em 1721, quando foi enviado com uma companhia de soldados para reabastecer um forte britânico na África. Assustados com as condições, Lowther e os homens logo assumiram o comando do navio e foram pirateados. Por dois anos, Lowther e sua tripulação aterrorizaram o Atlântico, levando navios para onde quer que fossem. Sua sorte acabou em outubro de 1723. Enquanto limpava seu navio, ele foi flagrado pelo Eagle, um navio mercante fortemente armado. Seus homens foram capturados e, embora ele tenha escapado, evidências anedóticas sugerem que ele se matou na ilha deserta depois.
Marooned com alguns outros por assassinar um companheiro de tripulação, Edward Low, um pequeno ladrão da Inglaterra, logo roubou um pequeno barco e se tornou um pirata. Ele capturou navios cada vez maiores e, em maio de 1722, ele fazia parte de uma grande organização pirata liderada por ele e George Lowther. Ele foi solo e, pelos dois anos seguintes, esse foi um dos nomes mais temidos do mundo. Ele capturou centenas de navios usando força e dolo: às vezes levantava uma bandeira falsa e navegava perto de sua presa antes de disparar seus canhões: o que geralmente fazia suas vítimas decidirem se render. Seu destino final não é claro: ele pode ter vivido sua vida no Brasil, morrido no mar ou sido enforcado pelos franceses na Martinica.
Roberts estava entre os que foram forçados a se juntar aos piratas e logo teve o respeito dos outros. Quando Davis foi morto, Black Bart Roberts foi eleito capitão e nasceu uma carreira lendária. Por três anos, Roberts demitiu centenas de navios da África para o Brasil e para o Caribe. Certa vez, encontrando uma frota portuguesa de tesouros ancorada no Brasil, ele se infiltrou na massa de navios, escolheu os mais ricos, pegou e partiu antes que os outros soubessem o que havia acontecido. Por fim, ele morreu em batalha em 1722.
Henry Avery não era tão cruel quanto Edward Low, tão esperto quanto Barba Negra ou tão bom em capturar navios como Bartholomew Roberts. De fato, ele apenas capturou dois navios - mas que navios eles eram. As datas exatas são desconhecidas, mas em junho ou julho de 1695, Avery e seus homens, que haviam acabado de se tornar piratas, capturaram Fateh Muhammad e a Ganj-i-Sawai no oceano Índico. O último era nada menos que o navio-tesouro do Grande Moghul da Índia, e estava carregado de ouro, jóias e saques no valor de centenas de milhares de libras. Com a aposentadoria, os piratas foram para o Caribe, onde pagaram um governador e seguiram caminhos separados. Os boatos na época diziam que Avery se estabeleceu como rei dos piratas em Madagáscar não é verdade, mas certamente faz uma ótima história.