Durante o Era de ouro da pirataria, piratas podem ser encontrados em todo o mundo, do Oceano Índico à Terra Nova, da África ao Caribe. Piratas famosos como Barba Negra, Charles Vane, "Calico Jack" Rackham e "Black Bart"Roberts capturou centenas de navios. Esses piratas geralmente tinham bandeiras distintas, ou "valetes", que os identificavam para seus amigos e inimigos. Uma bandeira de pirata era freqüentemente chamada de "Jolly Roger", que muitos acreditam ser uma anglicização dos franceses jolie rouge ou "muito vermelho". Aqui estão alguns dos piratas mais famosos e as bandeiras associadas a eles.
Se você estava navegando no Caribe ou na costa sudeste da América do Norte em 1718 e viu um navio hasteando uma bandeira negra com um esqueleto branco com chifres, segurando uma ampulheta e espetando um coração, você estava problema. O capitão do navio não era outro senão Edward "Barba Negra" Ensina, o pirata mais famoso de sua geração. Barba Negra sabia como inspirar medo: na batalha, ele colocava mechas de fumar em seus longos cabelos e barba pretos. Eles fariam com que ele ficasse envolto em fumaça, dando-lhe uma aparência demoníaca. A bandeira dele também era assustadora. O esqueleto que lançasse o coração significava que nenhum quarto seria dado.
Henry "Long Ben" Avery teve uma carreira curta, mas impressionante como pirata. Ele capturou apenas uma dúzia de navios, mais ou menos, mas um deles não era nada menos que o Ganj-i-Sawai, o tesouro do Grand Moghul da Índia. Só a captura desse navio coloca Long Ben no topo da lista dos piratas mais ricos de todos os tempos. Ele desapareceu pouco tempo depois. Segundo as lendas da época, ele havia fundado seu próprio reino, casado com a linda filha do Grande Moghul e possuía sua própria frota de guerra de 40 navios. A bandeira de Avery mostrava um crânio usando um lenço de perfil sobre ossos cruzados.
Se você for por pilhagem sozinho, Henry Avery foi o pirata mais bem-sucedido de seu tempo, mas se você for pelo número de navios capturados, então Bartolomeu "Black Bart" Roberts bate nele por uma milha náutica. Black Bart capturou cerca de 400 navios em sua carreira de três anos, na qual ele variou do Brasil à Terra Nova, ao Caribe e à África. Black Bart usou várias bandeiras durante esse período. O que normalmente estava associado a ele era preto com um esqueleto branco e um pirata branco segurando uma ampulheta entre eles: significava que o tempo estava se esgotando para suas vítimas.
"Black Bart" Roberts odiava as ilhas de Barbados e Martinica, pois seus governadores coloniais ousaram enviar navios armados para tentar capturá-lo. Sempre que capturava navios originários de qualquer lugar, ele era especialmente duro com o capitão e as tripulações. Ele até fez uma bandeira especial para defender seu ponto de vista: uma bandeira negra com um pirata branco (representando Roberts) em pé em dois crânios. Abaixo, havia as letras brancas ABH e AMH. Isso significava "Cabeça de um barbadense" e "Cabeça de um martinico".
John "Calico Jack" Rackham teve uma carreira pirata curta e praticamente inexpressiva entre 1718 e 1720. Hoje, ele é lembrado apenas por duas razões. Primeiro de tudo, ele tinha duas piratas no navio: Anne Bonny e Mary Read. Causou um escândalo que as mulheres pudessem pegar pistolas e facas, lutar e jurar seu ingresso em um navio pirata! O segundo motivo foi sua bandeira de pirata muito legal: um blackjack que mostrava uma caveira sobre facas cruzadas. Mesmo que outros piratas tenham tido mais sucesso, sua bandeira ganhou fama como "a" bandeira pirata.
Você já reparou como algumas pessoas parecem parar na linha de trabalho errada? Durante a Era de Ouro da Pirataria, Stede Bonnet era um desses homens. Um rico plantador de Barbados, Bonnet ficou doente de sua esposa irritante. Ele fez a única coisa lógica: comprou um navio, contratou alguns homens e partiu para se tornar um pirata. O único problema era que ele não conhecia uma extremidade do navio da outra! Felizmente, ele logo se encontrou com ninguém menos que o próprio Barba Negra, que mostrou ao rico lavador de terras as cordas. A bandeira de Bonnet era preta com uma caveira branca sobre um osso no meio: dos dois lados da caveira havia uma adaga e um coração.
Edward Low foi um pirata particularmente cruel que teve uma carreira longa e bem-sucedida (pelos padrões dos piratas). Ele assumiu uma centena de navios ao longo de dois anos, de 1722 a 1724. Um homem cruel, ele acabou sendo expulso por seus homens e colocado à deriva em um pequeno barco. Sua bandeira era preta com um esqueleto vermelho.