Nascermos: 25 de setembro de 1832, em Fairhaven, Massachusetts
Observe que, exceto para Olmsted, Jenney (1832-1907) era cerca de 15 a 20 anos mais antiga que esses outros arquitetos e planejadores influentes. Parte da importância de Jenney na história da arquitetura - um elemento do legado de todo arquiteto - é a orientação de outros.
Nascido em uma família de armadores da Nova Inglaterra, William Le Baron Jenney cresceu e se tornou professor, engenheiro, planejador de paisagens e pioneiro em tecnologias de construção. Durante a Guerra Civil, ele e seu colega Frederick Law Olmsted, da Nova Inglaterra, ajudaram a projetar melhor condições sanitárias para as tropas do norte, uma experiência que moldaria quase todo o seu futuro trabalhos. Em 1868, Jenney era um arquiteto praticante que projetava casas particulares e parques de Chicago. Uma de suas primeiras comissões foram parques interconectados - hoje conhecidos como parques de Humboldt, Garfield e Douglas - projetados da maneira que seu amigo Olmsted estava fazendo. Trabalhando em Chicago, Jenney projetou o West Parks, onde os bulevares arborizados conectam um extenso sistema de parques de conexão. A arquitetura residencial de Jenney foi projetada de maneira semelhante, como uma série de salas interconectadas em um piso plano aberto - gratuito, em roaming e conectado como o West Park System. A casa Bowen, no estilo chalé suíço, é um bom exemplo desse tipo de arquitetura, que mais tarde foi popularizado por
Frank Lloyd Wright (1867-1959).Além de seus projetos de construção, Jenney fez seu nome como urbanista. Com Olmsted e Vaux, ele ajudou a criar o plano para Riverside, Illinois.
A maior fama de Jenney veio de seus grandes edifícios comerciais. Seu edifício Leiter de 1879 foi um experimento em engenharia, usando o popular ferro fundido e alvenaria para suportar grandes aberturas externas cheias de vidro. Mais uma vez, a luz natural era um elemento tão importante nos prédios altos de Jenney quanto em seus projetos de sistemas de parques.
O Edifício Home Insurance em Chicago foi um dos primeiros edifícios a usar um novo metal, aço, como esqueleto de apoio. Tornou-se o padrão para o design de arranha-céus americanos. O edifício Manhattan, de esqueleto de Jenney, foi o primeiro a atingir 16 andares de altura. Seu Horticultural Building foi o maior conservatório botânico já construído.
Os desenhistas estudantis que aprenderam com Jenney incluíram Daniel H. Burnham, Louis Sullivan e William Holabird. Por esse motivo, Jenney é considerado o fundador da Escola de Arquitetura de Chicago e, talvez, o pai da Arranha-céu americano.