Definição e exemplos de ligações glicosídicas

As ligações glicosídicas são marcadas de acordo com a identidade do átomo no segundo carboidrato ou no grupo funcional. A ligação formada entre o hemiacetal ou hemicketal no primeiro carboidrato e o grupo hidroxila na segunda molécula é uma ligação O-glicosídica. Existem também ligações N-, S- e C-glicosídicas. Ligações covalentes entre o hemiacetal ou hemicketal para -SR formam tioglicosídeos. Se a ligação for a SeR, formar-se-ão selenoglicosídeos. As ligações a -NR1R2 são N-glicosídeos. As ligações a -CR1R2R3 são denominadas C-glicosídeos.

O termo aglycone refere-se a qualquer ROH composto do qual um resíduo de carboidrato foi removido, enquanto o resíduo de carboidrato pode ser chamado de glycone. Estes termos são mais comumente aplicados a glicosídeos de ocorrência natural.

A orientação do vínculo também pode ser observada. α- e ligações β-glicosídicas são baseados no centro mais distante do sacarídeo C1. Uma ligação α-glicosídica ocorre quando ambos os carbonos compartilham a mesma estereoquímica. A ligação Β-glicosídica se forma quando os dois carbonos têm estereoquímica diferente.

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