Graças a um nariz quebrado que não curava direito, sua altura (ou falta dele) e uma tendência geral de não se importar com sua aparência geral, Michelangelo nunca foi considerado bonito. Embora sua reputação de feiúra nunca tenha impedido o artista extraordinário de criar coisas bonitas, ele pode ter tido algo a ver com sua relutância em pintar ou esculpir um auto-retrato. Não há documentado auto-retrato de Michelangelo, mas ele se colocou em seu trabalho uma ou duas vezes, e outros artistas de sua época o achavam um assunto interessante.
Aqui está uma coleção de retratos e outras obras de arte retratando Michelangelo Buonarroti, como ele era conhecido durante sua vida e como foi imaginado por artistas posteriores.
Daniele da Volterra era uma talentosa artista que estudou em Roma sob Michelangelo. Ele foi profundamente influenciado pelo famoso artista e se tornou seu bom amigo. Após a morte de seu professor, Daniele foi designado pelo Papa Paulo IV para pintar as cortinas para cobrir a nudez de figuras no "Último Julgamento" de Michelangelo na Capela Sistina. Por causa disso, ele ficou conhecido como
il Braghetone ("O fabricante de calças").Este retrato está no Museu Teylers, Haarlem, na Holanda.
Em 1511, Rafael completou sua pintura colossal, A escola de Atenas, no qual retratam famosos filósofos, matemáticos e estudiosos da era clássica. Nele, Platão tem uma semelhança impressionante com Leonardo da Vinci e Euclides se parece com o arquiteto Bramante.
Uma história diz que Bramante tinha uma chave para a Capela Sistina e entrou com Raphael para ver o trabalho de Michelangelo no teto. Rafael ficou tão impressionado que acrescentou a figura de Heráclito, pintada para parecer Michelangelo, para A escola de Atenas no último minuto.
Em 1536, 24 anos após a conclusão do teto da Capela Sistina, Michelangelo retornou à capela para começar a trabalhar em "O Último Julgamento". Marcadamente diferente em estilo de seu trabalho anterior, foi severamente criticado pelos contemporâneos por sua brutalidade e nudez, que foram particularmente chocantes em seu lugar por trás do altar.
A pintura mostra as almas dos mortos se levantando para enfrentar a ira de Deus; entre eles está São Bartolomeu, que mostra sua pele esfolada. A pele é uma representação do próprio Michelangelo, a coisa mais próxima que temos de um auto-retrato do artista em pintura.
Em um ponto, acreditava-se que esse retrato fosse um auto-retrato do próprio Michelangelo. Agora, os estudiosos o atribuem a Jacopino del Conte, que provavelmente o pintou por volta de 1535.
Fora da famosa Galeria Uffizi, em Florença, está o Portico degli Uffizi, um pátio coberto no qual ficam 28 estátuas de indivíduos famosos, importantes para a história florentina. É claro que Michelangelo, nascido na República de Florença, é um deles.
No final de sua vida, Michelangelo trabalhou em duas Pietàs. Um deles é pouco mais que duas figuras vagas, inclinadas juntas. A outra, conhecida como Pietà florentina, estava quase completa quando o artista, frustrado, quebrou parte dela e a abandonou por completo. Felizmente, ele não a destruiu completamente.
Este retrato tem uma notável semelhança com o trabalho de Jacopino del Conte no século XVI, que se acreditava ser um auto-retrato de Michelangelo. É de Os Cem Maiores Homens, publicado por D. Appleton & Company, 1885.
Após a morte de Michelangelo, uma máscara foi feita em seu rosto. Seu bom amigo Daniele da Volterra criou esta escultura em bronze a partir da máscara da morte. A escultura agora reside no Castelo Sforza, em Milão, Itália.