Timina é um dos bases nitrogenadas usado para construir ácidos nucleicos. Juntamente com a citosina, é um dos dois pirimidina bases encontradas em DNA. Dentro RNA, geralmente é substituído pelo uracil, mas o RNA de transferência (tRNA) contém quantidades vestigiais de timina.
Dados químicos: Timina
- Nome IUPAC: 5-Metilpirimidina-2,4 (1H,3H) -dione
- Outros nomes: Timina, 5-metiluracil
- Número CAS: 65-71-4
- Fórmula química: C5H6N2O2
- Massa molar: 126,115 g / mol
- Densidade: 1,223 g / cm3
- Aparência: pó branco
- Solubilidade em Água: Miscível
- Ponto de fusão: 316 a 317 ° C (601 a 603 ° F; 589 a 590 K)
- Ponto de ebulição: 335 ° C (635 ° F; 608 K) (decompõe-se)
- pKa (acidez): 9.7
- Segurança: O pó pode irritar os olhos e as mucosas
A timina também é chamada de 5-metiluracil ou pode ser representada pela letra maiúscula "T" ou por sua abreviação de três letras, Thy. A molécula recebe o nome de seu isolamento inicial das glândulas do timo de bezerros por Albrecht Kossel e Albert Neumann em 1893. A timina é encontrada nas células procarióticas e eucarióticas, mas não ocorre nos vírus de RNA.
Principais tópicos: Timina
- A timina é uma das cinco bases usadas para construir ácidos nucleicos.
- Também é conhecido como 5-metiluracil ou pelas abreviações T ou Thy.
- A timina é encontrada no DNA, onde é acoplada à adenina por meio de duas ligações de hidrogênio. No RNA, a timina é substituída pelo uracil.
- A exposição à luz ultravioleta causa uma mutação comum no DNA, onde duas moléculas de timina adjacentes formam um dímero. Enquanto o corpo tem processos de reparo naturais para corrigir a mutação, dímeros não reparados podem levar ao melanoma.
Estrutura química
A fórmula química da timina é C5H6N2O2. Forma um anel heterocíclico de seis membros. Um composto heterocíclico contém átomos além do carbono dentro do anel. Na timina, o anel contém átomos de nitrogênio nas posições 1 e 3. Como outras purinas e pirimidinas, a timina é aromático. Ou seja, seu anel inclui ligações químicas não saturadas ou pares solitários. A timina combina-se com o açúcar desoxirribose para formar a timidina. A timidina pode ser fosforilada com até três grupos de ácido fosfórico para formar monofosfato de desoxitimidina (dDMP), difosfato de desoxitimidina (dTDP) e trifosfato de desoxitimidina (dTTP). No DNA, a timina forma duas ligações de hidrogênio com a adenina. O fosfato dos nucleotídeos forma a espinha dorsal da dupla hélice do DNA, enquanto as ligações de hidrogênio entre as bases percorrem o centro da hélice e estabilizam a molécula.

Mutação e Câncer
Na presença de luz ultravioleta, duas moléculas de timina adjacentes sofrem mutação para formar um dímero de timina. Um dímero distorce a molécula de DNA, afetando sua função, e o dímero não pode ser corretamente transcrito (replicado) ou traduzido (usado como modelo para produzir aminoácidos). Em uma única célula da pele, até 50 ou 100 dímeros podem se formar por segundo após a exposição à luz solar. Lesões não corrigidas são a principal causa de melanoma em humanos. No entanto, a maioria dos dímeros é fixada por reparo por excisão de nucleotídeos ou por reativação da fotolase.
Embora os dímeros da timina possam levar ao câncer, a timina também pode ser usada como alvo para tratamentos contra o câncer. A introdução do análogo metabólico 5-fluorouracil (5-FU) substitui a timina por 5-FU e impede que as células cancerígenas replicem o DNA e se dividam.
No universo
Em 2015, os pesquisadores do Laboratório Ames formaram com sucesso timina, uracil e citosina em condições de laboratório, simulando o espaço sideral usando pirimidinas como material de origem. As pirimidinas ocorrem naturalmente em meteoritos e acredita-se que sejam formadas em nuvens de gás e estrelas gigantes vermelhas. A timina não foi detectada nos meteoritos, possivelmente porque é oxidada pelo peróxido de hidrogênio. No entanto, a síntese do laboratório demonstra que os blocos de construção do DNA podem ser transportados para os planetas pelos meteoritos.
Fontes
- Friedberg. Errol C. (23 de janeiro de 2003). "Dano e reparo do DNA". Natureza. 421 (6921): 436–439. doi: 10.1038 / nature01408
- Kakkar, R.; Garg, R. (2003). "Estudo teórico do efeito da radiação na timina." Revista de Estrutura Molecular-TheoChem 620(2-3): 139-147.
- Kossel, Albrecht; Neumann, Albert (1893) "Ueber das Thymin, ein Spaltungsproduct der Nucleïnsäure". (Na timina, um produto de clivagem de ácido nucleico). Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft zu Berlin 26: 2753-2756.
- Marlaire, Ruth (3 de março de 2015). "NASA Ames reproduz os blocos de construção da vida em laboratório. "NASA.gov.
- Reynisson, J.; Steenken, S. (2002). "Estudos de DFT sobre as habilidades de emparelhamento do par de bases de adenina-timina reduzida ou oxidada de um elétron." Química Física Física Química 4(21): 5353-5358.