O nome pirulito foi cunhado pela primeira vez por George Smith, proprietário de uma empresa de confeitaria chamada Bradley Smith Company. George Smith nomeou o bastão em homenagem ao seu cavalo de corrida favorito Lolly Pop. George Smith registrou o nome pirulito em 1931, o nome desde então caiu em domínio público. No entanto, a história de George Smith de como ele inventou o nome pode ser uma verdadeira cavalinha, já que no norte da Inglaterra, "pirulito" significa "língua" e a palavra pirulito pode ter se originado em Inglaterra. George Smith ainda era a única pessoa a registrar o nome Lollipop.
Samuel Born era um imigrante russo que inventou uma máquina de pirulito. Em 1916, São Francisco deu à engenhosa fabricante de doces as chaves da cidade para inventar a Born Sucker Machine. A máquina inserida mecanicamente gruda nos pirulitos. Samuel Born também é creditado com a invenção de chocolate granulado, ou jimmies para sorvete cones.
Em 1908, a Racine Confectioners Machinery Co. de Racine, Wisconsin inventou uma máquina que podia fazer quarenta pirulitos por minuto.
Em 1998, Holopops, um pirulito de holograma foi introduzido pela Light Vision Confections. O design do holograma está gravado na superfície do pirulito.